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Anwendungsmöglichkeiten einige Beispiele

Buttersäure ist ein unverzichtbarer Rohstoff für die Herstellung verschiedener Protuktarten. Einige Beispiele: zur Herstellung von Kunststoffen und Weichmachern, Gibt man der Säure Ethanol hinzu, entsteht Buttersäureethylester. Dieses riecht angenehm nach Ananas und wird bei der Herstellung von Parfüms oder Likören verwendet.

Fast jedes Lebewesen scheut diesen Geruch und meidet die stark riechenden Orte, außer Fliegen finden diesen Geruch angenehm.



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Buttersäure

Buttersäure wird auch Butansäure genannt. Ihre chemische Formel ist C4H8O2. Sie ist eine klare, farblose Flüssigkeit, die zu den Carbonsäuren zählt. Buttersäure hat einen unangenehmen strengen Geruch, der stark an Erbrochenes erinnert. Sie ist eine natürlich vorkommende einfache Fettsäure, die zum Beispiel im menschlichen Körper, Butter und in Ginkosamen zu finden ist. Künstlich hergestellt wird sie für Nutztierfutter, Medikamente, Parfüme und Aromastoffe in Lebensmitteln eingesetzt.

Michel Eugène Chevreul: Entdecker der Buttersäure und Vater der Oleochemie (Fettchemie).

Chevreul wird 1786 in Angers in Frankreich geboren. Die Mitglieder seiner Familie ergreifen überdurchschnittlich oft medizinische Berufe. Es finden sich Apotheker, Chirurgen und Ärzte unter seinen Vorfahren. So überrascht es nicht, dass Chevreul Botanik, Mineralogie, Mathematik, Physik und Chemie studiert. Nach seinem Studium arbeitet er für Louis Vauquelin, der als erster Chemiker biologisches Material in Fette, Proteine, Stärken und Zucker aufspaltet.

Vauquelin lässt Chevreul ein Stück Seife untersuchen. Chevreul löst die Seife in Wasser auf und behandelt sie mit Salzsäure. Dabei entdeckt er, dass die unlöslichen organischen Säuren sich absetzen und eine schwimmende Schicht bilden. Sein Interesse ist geweckt. Er führt weitere Experimente durch. Im Jahr 1823 veröffentlicht er seine Forschungsergebnisse über tierische Fette. Er erklärt darin die Grundlagen von Verseifungsreaktionen und beweist, dass Fette und Öle Ester von Fettsäuren und Glycerin sind. (Ester sind eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen, die durch die Reaktion von Säure und Alkohol unter der Abspaltung von Wasser entstehen.) Chevreul identifiziert Öl-, Caprin-, Stearin- und Buttersäure sowie Cholesterol als Bestandteile tierischer Fette.

Die Herstellung von Buttersäure im heimischen Labor.

Es wird ein winziges Stück Butter in ein Reagenzglas gegeben. Zwei Milliliter Brennspiritus sowie zwei Gramm Natriumhydroxid werden der Butter hinzugefügt. Die Mischung wird im Reagenzglas für zwei Minuten erhitzt. Es sollte ein Siedestab verwendet werden, damit das Glas nicht zerspringt. Da die erhitzte Mischung spritzen kann, sollte eine Schutzbrille getragen werden. Aus dem Reagenzglas verdampft Alkohol, es sollten daher keine offenen Flammen in der Nähe sein, die diesen entzünden könnten. Es setzt sich Natriumhydroxid ab, das abgegossen wird. Etwas Wasser mit Salzsäure wird der Mischung im Reagenzglas zugegeben. Jetzt sollte sich der unangenehme Geruch der Buttersäure einstellen. Passiert dies nicht, kann das Gemisch erneut erhitzt werden.

Folgende chemische Reaktionen sind zu beobachten: eine Fettspaltung, die Bildung von Natriumsalz, die Zersetzung des Natriumsalzes durch die Salzsäure.

Die Salze der Buttersäure werden als Butyrat oder Buttersäureester bezeichnet. Der Geruch der Salze unterscheidet sich bei Feuchtigkeit nicht vom Geruch der Buttersäure. Gibt man eine starke Säure zu einem Butyrat, entsteht erneut Buttersäure.

Die Eigenschaften von Buttersäure

Buttersäure ist eine organische Verbindung, die zu den Carbonsäuren gezählt wird. Ihre Strukturformel C4H8O2 oder auch als CH3CH2CH2-COOH ausgedrückt zeigt die Zugehörigkeit zu einer COOH-Gruppe. Diese COOH-Gruppen werden auch Carboxygruppen genannt. Sie sind die typischen Merkmale von Carbonsäureverbindungen.

Weitere Mitglieder der Carbonsäurenfamilie, die unter ihren Trivialnamen bekannt sind, sind die Ameisensäure, Apfelsäure, Weinsäure, Essigsäure und die Zitronensäure. Ihre Namen erklären, woraus die Carbonsäure gewonnen wird.

Die spezifischen Eigenschaften von Buttersäure sind:
  • CAS (Chemical Abstracts Service)-Nummer: 107-92-6
  • Aggregatzustand: flüssig
  • Molare Masse: 88,11 g•mol-1
  • Dichte: 0,96 g•cm-3 (20 °C)
  • Schmelzpunkt: -5 °C[1]
  • Siedepunkt: 163 °C[1]
  • Dampfpunkt: 0,9 hPa (20 °C)[1]
  • pKs-Wert : 4,82[3)

Buttersäure ist als ätzender Gefahrenstoff gekennzeichnet.

Vorsichts- und Schutzmaßnahmen beim Umgang mit Buttersäure.

Bei Verbindungen von Buttersäure mit starken Oxidationsmitteln, Alkalien und den meisten Metallen kann es zu heftigen chemischen Reaktionen kommen. Unter Lufteinwirkung kann dies Explosionen verursachen. Buttersäure verursacht schwere Verätzungen von Augen, Haut und Schleimhäuten. Es besteht Erblindungsgefahr. Das Einatmen der Dämpfe kann zu schweren Atemwegsproblemen führen.

Buttersäurebehälter sollten fest verschlossen und an möglichst gut belüfteten Orten verwahrt werden. Die Hände sollten mit Latex- oder Neoprenhandschuhen geschützt werden. Empfohlen werden Schutzmasken und –brillen.

Nach Haut- oder Augenkontakt sollte die betroffene Stelle sofort mit reichlich Wasser gespült werden. Nach Verschlucken muss viel Wasser getrunken und Erbrechen wegen der Perforationsgefahr der Speiseröhre vermieden werden. Kontaminierte Kleidung muss sofort ausgezogen werden. Nach Verschütten sollte die Säure mit flüssigkeitsbindendem Material aufgenommen werden. Dafür eignet sich zum Beispiel Sand. Diese dabei entstehende Mischung muss als Sondermüll entsorgt werden.

Buttersäure ist als Gefahrengut eingestuft und muss immer als Sondermüll entsorgt werden.

Buttersäure und der menschliche Stoffwechsel

Buttersäure riecht wie Erbrochenes. Das ist kein Zufall denn in Erbrochenem ist Buttersäure enthalten. Der menschliche Körper produziert sie im Verdauungssystem. Sie entsteht beim Abbau von sogenannten Präbiotika. Präbiotika werden mit der Nahrung aufgenommen. Sie sind nicht verdaubare Kohlenhydrate, vergleichbar mit den sogenannten Ballaststoffen und sind besonders in Hülsenfrüchten, Topinambur, Pastinaken und Schwarzwurzeln enthalten. Sie regen das Wachstum und die Aktivität der „guten“ Darmbakterien an. Werden die präbiotischen Kohlenhydrate im Dickdarm von Bakterien aus der Gruppe der sogenannten Clostridien zersetzt, produzieren diese Bakterien dabei Buttersäure, Aceton und Butanol. Die Buttersäure ist die Energiequelle für die Hautzellen des Dickdarms. Sie hält ein saueres Milieu im Darm aufrecht und unterstützt somit das Immunsystem bei der Abwehr von Krankheitserregern.

Das menschliche Immunsystem befindet sich zu 75 bis 80 Prozent im Darm. Die Buttersäure löst über epigenetische Prozesse die Spezialisierung von Vorläufer-T-Zellen zu regulatorischen T-Zellen (Treg) aus. (Die Epigenetik reguliert wann welches Gen unter welchen Bedingungen „an“- und wieder „ausgeschaltet“ wird.) Diese Tregs verhindern Entzündungen und allergische Reaktionen. Viele Menschen, die unter chronischen Darmentzündungen leiden, haben oft keine Buttersäure produzierenden Darmbakterien.

Erhalten Nagetiere im Tierversuch fettreiches Futter, neigen sie dazu sich zu überfressen. Sie werden fett und Insulin resistent. Diese Effekte können mit Buttersäure verhindert beziehungsweise rückgängig gemacht werden. Nagetiere, denen Buttersäure verabreicht wird, bleiben schlank und haben keine Stoffwechselprobleme. Ihr Energieverbrauch erhöht sich, sie produzieren mehr Körperwärme und sie bewegen sich mehr. Zusätzlich erhöht sich die Funktion ihrer Mitochondrien, den Energiekraftwerken der Zellen. Die Cholesterolwerte der Tiere sinken im Schnitt um 25 Prozent, ihre Triglyzeridwerte um durchschnittlich 50 Prozent. Gleichzeitig steigt ihre Insulinsensibilität um 300 Prozent an. Die Bedeutung dieser Erkenntnisse in Bezug auf das menschliche Immunsystem wird von Forschern überprüft.

Buttersäure hat zudem einen positiven Effekt auf Darmkrebs. In Versuchen mit Darmzellenkulturen stellten Dieter Schrenk von der Universität Kaiserslautern und seine Kollegen fest, dass Buttersäure das Enzym Histon-Deacetylase blockiert. Das Wachstum von Krebszellen wird so durch die Säure gehemmt.

Buttersäurebakterien in der Landwirtschaft.

Die sogenannten Buttersäurebakterien gehören zur Gattung der Clostridien. Clostridien ist der Gattungsname für ungefähr 100 verschiedene Spezies. Unter ihnen gibt es harmlose Keime genauso wie krankheitserregende Keime. Zu Letzteren gehören zum Beispiel die Verursacher des Wundstarrkrampfes sowie die des Botulismus (der Fleisch- oder Wurstvergiftung).

Clostridien werden nach den von ihnen bevorzugten Energiequellen in drei Gruppen eingeteilt: die Eiweiße spaltenden proteolytischen Clostridien, die Harnsäure spaltenden Clostridien und die Kohlenhydrate vergärenden saccharolytischen Clostridien. Hauptgärungsprodukte der letzten Gruppe sind Buttersäure, Aceton, Butanol, Kohlendioxid sowie molekularer Wasserstoff.

Die sogenannten Buttersäurebakterien leben unter Luftausschluss. Sie vermehren sich über Sporenbildung. Die Bakterien sind extrem hitzebeständig. Erst eine Temperatur von über 130 Grad Celsius tötet sie ab. Die Bakterien kommen vor allem im Verdauungstrakt von höheren Lebewesen, im Boden und auf verschmutztem Pflanzenmaterial vor. Die moderne Landwirtschaft beschäftigt sich schon lange mit ihnen. Werden Ställe, Melkstand und Maschinen nicht peinlichst genau sauber gehalten, gelangen die Bakterien in die Milch. Wird die Milch dann zu Käse verarbeitet, finden sie ideale Bedingungen vor. Die Gase, die sie während der Fermentation produzieren, sind die Löcher im Käse. Abhängig von der Bakterienart kann dies die Qualität des Käses stark mindern und ihm einen unangenehmen Geruch und ranzigen Geschmack verleihen.

Das Clostridium pasteurianum fixiert molekularen Stickstoff (N2), in dem es ihn im Erdboden reduziert. Dieses Bakterium ist ein wichtiger natürlicher Düngerproduzent.

Nutztierfutter wird im Kampf gegen Salmonellen Propionsäure und Buttersäure zugesetzt. Diese Buttersäure wird mit Glycerin gebunden, dadurch wird sie geruchsneutral. (Nur Aasfresser empfinden den Buttersäuregeruch als angenehm). Der Zusatz von geschützter Buttersäure im Futter des infizierten Tieres erhöht nachweislich die Salmonellenausscheidung im Kot. Mit der Beigabe soll verhindert werden, dass bei der Schlachtung das Fleisch des Tieres mit den Salmonellen aus seinen Innereien verunreinigt wird.

Buttersäure bei der Herstellung von künstlichen Aromen.

Eine große Anzahl von natürlichen und künstlichen Aromastoffen sind Ester. Das heißt, sie gehören zu einer Stoffgruppe chemischer Verbindungen, die durch die Reaktion von Säure und Alkohol unter der Abspaltung von Wasser entstehen. Interessanterweise riechen diese Ester im Gegensatz zur Buttersäure sehr gut. So ergibt Buttersäure und Methanol das Butansäuremethylester, das wie Ananas riecht. Buttersäure und Ethanol ergeben das Butansäureethylester, das wie Pfirsich riecht. In weiteren Verbindungen sind die Aromastoffe Apfel, Erdbeere, Aprikose, Birne, Banane und Pastinake möglich.

Rechtliche Bestimmungen bezüglich des Besitzes von Buttersäure.

Volljährige Privatpersonen können Buttersäure in kleinen Mengen problemlos erwerben.




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